Five Dates, Londrada yaşayan Y kuşağı Vinnynin tecrit altında yaşarken ilk kez bir flört uygulamasına katıldığı ilginç bir Android uygulamasıdır. Oyun, dijital flört dünyasında gezinen ortalama bekar erkeği takip ederek öngörülemeyen modern flört deneyimini araştırıyor. Yolculuğu boyunca izleyicinin kendisi adına verdiği kararlar, çekicilik ve uyumluluk konusundaki kendi fikirlerine meydan okuyacak. Beş potansiyel kadın maçıyla Vinnynin, Mandeep Gill (Doctor Who) ve Georgia Hirstün (Vikings) başrolde olduğu, tamamen farklı kişiliklerle bir video randevusu planlama cesaretini toplaması gerekiyor. İzleyicinin seçimleri Vinnienin her randevuyla olan etkileşimini ve onu tekrar görme arzusunu belirleyecek. Geniş kapsamlı, çok yönlü konuşma konuları ve derin sorular arasında Vinny, dijital oyun randevuları, garip senaryolar ve beklenmedik gerçeklerle karşılaşır.